杜甫曾自愧悔地说: “二年客东都，所历厌机巧……李侯金闺彦，脱身事幽讨 。”(《赠李白》)二人当即约定，要于同年秋高时节同往梁宋(今河南)之地访仙求道 。杜甫多年以后还津津有味地回忆这次幸会说：“乞归优诏许，遇我宿心亲 。”
李、杜第二次见面是时隔半年以后 。李白与高适相遇，由高适陪同其前往齐州托请北海道士高如贵传授《道篆》，杜甫也按约来到齐州，访问北海太守李邕 。李邕对杜甫早很器重，此时杜甫虽然只是落第士子，但李邕待杜甫仍如上宾 。大约在天宝三年十月初一日，李白、杜甫、高适三人同饮于李邕宅中 。三人皆有诗篇记述这次愉快的聚会 。大概在宴饮之中，三人商定要一起游历大梁等地 。杜甫本不很信奉道教，因受李白的影响，竟也热心起寻仙道来 。三人意气相投，一边游赏名山胜迹，一边做诗，一边访道，情谊与日俱增 。杜甫记述这次同游梁宋的情景说：
“醉眠秋共被，携手日同行 。睿者与高李，晚登单父合" 。
多年以后，杜甫还念念不忘地回忆这次三人同游的乐趣 。这次会见之后，李白写下了《沙丘城下寄杜甫》，诗中谆谆叮嘱杜甫说：
“鲁酒不可醉，齐歌空复情 。思君若汶水，浩荡寄南征” 。
李、杜第三次见面大约是天宝四年秋初 。杜甫再次游齐鲁，秋初到鲁郡(兖州) 。李白特地从任城赶到兖州与杜甫相会 。二人同游赋诗，情谊更加亲密，彼此称呼也更为随便 。李白高兴，风趣地写下了《戏赠杜甫》，
“饭颗山头逢杜甫，头戴笠子日卓午 。借问别来太瘦生，总为从前作诗苦 。"
杜甫也对李白提出真挚的劝戒——这就是有名的 《赠李白》：
“秋来相顾尚飘蓬，未就丹砂傀葛洪 。痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄?”
从杜甫的许多回忆中看来，这第三次会面，李杜二人饮酒赋诗，切磋华章，极为欢治，彼此更加敬重 。杜诗《春日忆李白》说：“白也诗无敌，飘然思不群” 。李白又怜惜杜甫老弟为作诗而太“瘦生” 。这次别后二人都发出“何时一樽酒，重与细论文？”的感叹 。这次会面之后，李白再南下游历越中，杜甫西行到长安 。从此一别，天各一方，再无见面之期 。
李白与杜甫从天宝四年分手之后，再未见面 。但是时间和空间的阻隔并未减少他们的友谊 。分手不久，杜甫在长安蔡侯宴会上得知孔巢父将辞官归隐，南游江东，立刻托孔巢父捎口信给李白问好:
“南寻禹穴见李白，道甫问讯今何如? "
【李白和杜甫见过面吗 李白和杜甫是一个时代的吗】由于多日不知李白音讯，杜甫常常：“冬日怀李白” “春日忆李白”，甚至数次“梦见李白” 。其诗中描写这种怀念李白的诗篇有十多首 。
安史之乱中，李白参加永王李璘幕府，李璘在与肃宗的角逐中失败 。李白受到牵连，先被捕入浔阳监狱，继判流放夜郎，往夜郎途中遇赦放还 。杜甫对李白的命运万分担心 。当时杜甫自己因房琯事遭贬携家避难于秦州，全家饥寒流离，无依无靠，自顾不暇，却无时无刻不为李白的安危而忧虑 。《梦李白二首》说：
“死别已吞声，生别常恻恻 。江南瘴疠地，逐客无消息 。故人入我梦，叫我长相忆 。君今在罗网，何以有羽翼，恐非平生魂，路远不可测 。魂来枫林青，魂返关塞黑 。落月满屋梁，犹疑照颜色.水深波浪阔，无使蛟龙得 。”
“浮云终日行，游子久不至 。三夜频梦君，情亲是君意 。告归常局促，苦道来不易 。江潮多风波，舟楫恐失坠 。出门搔白首，若负平生志 。冠盖满京华，斯人独憔悴、孰云网恢恢，将老身反累 。千秋万岁名，寂宽身后事 。”
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