中年后，吴让之长期寓居扬州 。据清董玉书《芜城怀旧录》记载，吴让之在扬州时，曾住在石牌楼观音庵 。当时观音庵内还寄居着画家王素，“王画吴字”为时推重，士大夫家皆以“非王画吴书不足相配”论之 。道光二十九年(1849年)，吴让之受宿迁王惜庵之托，以枣板续刻高凤翰集撰的《砚史》后半部分 。此书刻成时他题有长跋，其中谈到“余于今年分典文汇阁秘书”并曾“分辑《南史》注” 。扬州文汇阁是清代收藏《四库全书》的七阁之一，这里本是吴让之的用武之地，但为时不久，在清兵对太平天国的作战中，文汇阁付之一炬 。
再生人
清咸丰三年(1853年)，吴让之54岁，为避战乱，他流寓到了好友较多的泰州，其朱文印《再生人》边款云：“咸丰三年由扬避乱来海陵” 。吴让之定居泰州，前后长达十数个春秋，首寓时为泰州首富的姚正镛(仲海)家 。吴让之在姚家，先后为姚治印120方 。吴让之在泰期间，还相继客寓岑(仲陶)、陈守吾、朱筑轩、徐震甲(东园)等名门，后又在刘汉臣(麓樵)家居3年之久，并曾朱书《说文》一部赠之，文末有“寄食三年，无以为报”的亲笔跋语 。吴让之寓刘汉臣家不仅为其子弟课读，还为刘治印88方，刻砚一方，书画多幅 。咸丰四年(1854年)甲寅八月，刘汉臣新居落成，吴让之特隶书长联一副：“势不因人，翁之乐者山林也；居虽近市，客亦知夫水月乎”上款题日：“麓樵以高西园先生所集联文属书泰州姜堰新居，以其文与近况有合故尔 。”
品评
清同治三年(1863年)，书画篆刻家赵之谦托好友魏锡曾将自己的印蜕带到泰州给吴让之品评，赵之谦一印边跋有云：“息心静气，乃是浑厚 。近人能此者，扬州吴熙载一人而已 。”吴让之看后颇为感动，除对赵印作了中肯评说外，并冒酷暑即兴挥汗刻“鉴古堂”、“赵之谦”等自文四印，印作方圆相参，疏密相应，实现了轻灵古拙、浑厚平实的统一，堪为吴让之篆刻艺术成熟期的代表作 。
战火弥漫，故园萧寂 。吴让之寄寓泰州，虽得旧友新知的同情与关怀，但伤感之情仍不时在诗文中流露 。他在为杨石卿所作的《秋林诗思图》题句中写道：“乌桕丹枫叶渐凋，杜陵蓬鬓感萧萧 。奚囊收得秋光满，聊与西风破寂寥 。”在泰州，吴让之常与当地名士墨客雅集唱和，分题拈韵，集锦作画 。
“但使残年饱吃饭，只愿无事常相见 。”晚年吴让之，已穷困潦倒般借居于泰州东坝口观音庵，他曾撰八言联自嘲：“有子有孙，鳏寡孤独，无家无室，柴米油盐 。”同治九年(1870年)，吴让之离世，终年72岁 。
作为一位博学多能的艺术家，吴让之早年师从邓石如(完白山人)的学生包世臣学书，故为邓石如的再专弟子 。在包世臣反对流弊较大的“馆阁体”开辟晚清一代新风中，吴让之无疑是一倾力助阵者 。吴昌硕说吴让之“书画下笔谨严，风韵之古俊者，不可度，盖有守而不泥其迹，能自放而不逾其矩 。治印……刀法圆转，无纤曼之习，气象骏迈，质而不滞”，乃非虚饰之言 。
特色
吴让之诸体皆擅，而篆隶功力尤深，特别是他的圆劲流美的小篆为世人所重 。在篆法上，吴让之师法邓石如及汉篆法，更因其善于“铁笔写篆”撷取金石精华，故有“气贯长虹、刚劲有力、咄出新意”之态 。包世臣对吴让之也有直接影响，他继承了包氏衣钵，恪守师法而自成面目，给人以清澹甜润之感 。所书小篆《梁吴均与朱元思书》、《宋武帝与臧焘敕》、《三乐三忧帖》等，用笔浑融清健，篆法方圆互参，体势展蹙修长，有“吴带当风”之妙 。吴让之隶书结体，中心紧敛而肢体舒展，颇富古意，被誉为清初以来篆隶书体创新者之一 。其行书动势显著，生发了流动、通畅之气，单字虽隔，然意气绵延不断；楷书苍厚郁茂，俊逸爽劲，并掺有北碑意韵，一扫“馆阁体”纤弱之风 。
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